Dwighti ja Angela suhe on The Office'i üks omapärasemaid ja hämmastavamaid suhteid. Nende vahetu suhe oli täis üsna vähe kõrgeid ja üsna vähe mõõnu. Lõppkokkuvõttes sattusid nad kokku, tõestades maailmale, et nad on tõelised hingesugulased.
Samuti olid tal üheksa hooaja jooksul lühikesed suhted mõne teise naisega, sealhulgas Isobeli ja Estheriga. Isobel oli Pami üks parimaid sõpru ja Esther oli piimatüdruk, kes mõistis tema taluniku elustiili.
10 Parim: kui ta andis Angelale sõbrapäeval oma peedifarmi võtme
Sõbrapäeva puhul üllatas Angela Martin Dwight Schrute’i anonüümselt tema moodi väljanägemisega. Seejärel hakkas ta vaeva nägema ideaalse kingituse leidmisega, mida talle vastutasuks teha. Lõpuks otsustas ta anda talle oma peedifarmi võtme, sest teadis, et see paneb naise end armastatuna, erilisena ja turvaliselt tundma.
9 Halvim: kui ta aitas Angelal Andyt petta
Dwight aitas Angelal Andyt petta, kuigi nad mõlemad teadsid, et see oli vale. Angela kihlus Andyga ja hakkas temaga abielluma. Selle asemel, et jääda truuks mehele, kellega ta oli kihlatud, hakkas ta koos Dwightiga tema selja taga ringi hiilima. Nad suhtlesid pidev alt kontoris Andy nina all. Lõpuks püüdis Phyllis nad kinni ja hiljem paljastas ta need.
8 Parim: kui ta arkaadis Isobeliga sidus
Dwight ja Isobel kohtusid Pam & Jimi pulmas ja tabasid seda… kuni ta üritas teda järgmisel hommikul ära ajada – sellest hiljem. Kuud hiljem sattusid nad mängusaalis uuesti kokku ja hakkasid väga flirtiv alt vestlema. Ta hindas naise võimet temaga sammu pidada ja tema vaimukat nalja. Nad lahkusid samal õhtul koos, kuigi ta pidi õhtu veetma Angelaga.
7 Halvim: kui ta "Mercy tappis" Angela kassi
Dwighti ja Angela lahkumineku põhjuseks oli see, et ta "halastus tappis" tema lemmikkassi Sprinklesi. Sprinklesil oli palju terviseprobleeme ja Dwight arvas, et tegi kassi maha pannes kõige läbimõeldumat ja inimlikumat asja. Angela ei näinud seda nii. Ta oli mehe tegudest solvunud ja nii valus, et katkestas temaga asjad.
6 Parim: kui Esther tõestas, et tal on tema vastu tõelisi tundeid
Dwight oli veendunud, et Esther näitab tema vastu huvi vaid selleks, et ta investeeriks koos isaga uude traktorisse.
Esther astus üles ja käskis tal investeeringuga mitte osaleda, et tõestada talle, et ta ei ole "traktorisööt". Dwight avaldas muljet! Ta mõistis, et ta tegelikult meeldis talle sel hetkel.
5 Halvim: kui ta kohtles Isobelit halvasti hommikul pärast nende koos magamist
Pärast seda, kui Dwight ja Isobel omavahel suhtlesid (õhtul enne Jimi ja Pami pulma), kohtles ta teda nii halvasti! Ta muutus selliseks jõmpsikaks, et seda oli lausa kohutav vaadata. Enne temaga suhtlemist jagasid nad baaris flirtivat vestlust ja naine tundus temast siir alt huvitatud. Pärast nende ühendamist muutus temast löö-ja-lõpeta tüüpi tüüp. Lihts alt halvim.
4 Parim: kui ta Angelale abieluettepaneku tegi
Dwighti ettepanek Angelale oli uskumatu. Ta tegi naisele abieluettepaneku pärast seda, kui oli teda autos taga ajanud, ja kasutas mikrofoni. Pealegi paljastas naine kohe, kui ta abieluettepaneku tegi, et Phillip oli tegelikult tema poeg ja see tegi ta nii õnnelikuks, et ta suudles teda läbi naeratavate pisarate. See stseen on kogu saate üheksa hooaja kõige väärtuslikum stseen.
3 Halvim: kui ta arvas, et Phillip EI OLE tema poeg
Angela valetas oma poja Phillipi isaduse kohta. Ta ütles kõigile, et senaator on isa, kuigi ta teadis väga hästi, et isa oli Dwight.
Tõenäoliselt ei huvitanud senaator üldse, sest ta kasutas Angelat ainult varjamiseks, et varjata tõsiasja, et ta on salaja meestega kohtamas käinud.
2 Parim: tema pulmatseremoonia Angelaga
Dwighti ja Angela vaheline pulmapäev oli mitmel põhjusel parim. Üks põhjusi oli Michael Scotti ootamatu tagasitulek. Ta tuli tagasi, et olla Dwighti parim mees. Alguses pidi see olema Jim kui parim mees, kuid Jim astus tagasi, võimaldades Michaelil sekkuda. Ainuke asi, mis oleks asja paremaks teinud, on see, kui Holly ja ta lapsed oleksid pulmas tere tulnud.
1 Halvim: kui ta tegi Angela armukadedaks (koos Estheri ja Isobeliga)
Dwight pani Angela Isobeli ja Estheriga koos veedetud ajahoogude ajal väga kadedaks tundma. Tema kaitseks tekitas ta aga Andy ja senaatoriga kohtamas käies armukadeduse. Nad pidid kogu aeg koos olema, kuid nad kohtusid tee peal teiste inimestega, enne kui lõpuks tunnistasid teineteisele tõde oma tunnete kohta.
