Aastal 2005 oli Dave Chappelle komöödia suurim staar. Kultuurilise tähtsusega sfääris valitses Chappelle’i show, tema tegelaskujud ja sketsid tekitasid lõputult meeme ja matkijaid. Sellest oli võimatu lahti saada ja see tugevdas Chappelle'i kuulsusena. Siis oli see niisama kadunud. Chappelle oli seletamatul kombel Lõuna-Aafrikasse lahkunud ja saate tootmine lakkas. See oli ühe ajastu lõpp ja mõnda aega oli avalikkus teadmatuses, mis juhtus ja miks.
Lõpuks selgus tõde: koomiks lahkus saatest pärast seda, kui Comedy Central pakkus talle kolmanda ja neljanda hooaja tegemiseks ilmatu 50 miljonit dollarit. See oli paljude jaoks kujuteldamatu otsus ja Chappelle ei rääkinud. Ta hoidis mitu aastat madalat profiili, tõrjudes selgituskutseid.
Lõpuks, 2014. aastal, ilmus ta uuesti saatesse Late Show With David Letterman, et reklaamida Radio City Music Hallis saatesarja. Letterman surus ettearvatav alt Chappelle'ile peale, kes oli alguses asjast kõrvale hiilinud, enne kui vastas: "Muidugi… muidugi, ma oleksin tahtnud seda raha saada."
Ta jätkas: "Tead, sest kui sa lõpetad, püüavad mu sõbrad mind paremini tunda, kuid keegi pole seda läbi elanud, nii et nad ütlevad… "Tead, Dave, päeva lõpuks on teil siiski ausus.” See on suurepärane. Ma lähen koju ja teen lastele ühtseid võileibu!”
„Keegi ei saa midagi öelda,” lisas Chappelle. "Te teete seda, mida tunnete, et peate igal ajahetkel tegema."
Hiljem, 2017. aastal, andis Chappelle Gayle Kingiga haruldase intervjuu, kus ta käsitles vastuolulist otsust üksikasjalikum alt.
Ta selgitas, et saatest lahkumine tulenes arusaamisest, et edu pole midagi sellist, nagu ta arvas.
"Rääkisin ühe mehega ja ta ütles mulle põhimõtteliselt, et komöödia on paradoksi leppimine. Ma arvan, et see oli minu jaoks leppimatu hetk, ütles Chappelle. "Et ma olin selles väga edukas kohas, kuid selle emotsionaalne sisu ei tundunud nii, nagu ma ette kujutasin, et edu peaks tunduma. Ma lihts alt ei tundnud end õigesti."
Kui tem alt küsiti, kas ta oleks teinud asju teisiti, vastas ta: "Väga raske on öelda, mida sa oleks teinud. Sa tead ainult, mida sa tegid. Lõppkokkuvõttes tunnen end hästi mida ma tegin. See ei olnud lihtne ja ma ei soovita seda. Aga see töötas minu jaoks. Ma valisin Dave Chappelle'i ümbersõidu. See oli maaliline marsruut. Mul on hea meel, et valisin marsruudi, kuid see oli pikk pikk, pikk ümbersõit."
Chappelle ütles, et pärast seda suutis ta lõpuks oma elus tasakaalu leida, kui suutis „teha seda, mis mulle meeldib, ja vältida mõningaid selle osi, mis mulle ebamugav alt tundsid. Chappelle märkis, et tal on oma lastega suhted ja ta suutis teistega teisiti suhelda. Lõpuks sai ta puhata, hinnata oma elu ning teda ümbritsevaid kohti ja inimesi.
Koomiks näitas, et ta jättis Chappelle's Show'i vahele, kuid populaarse programmi taaskäivitamine pole kindlasti kaartidel. "Chappelle's Show on nagu lahkuminek tüdrukust ja ta meeldib teile endiselt, kuid oma mõtetes olete nagu "see lits on hull. Ma ei lähe tagasi.'"
