Holly Madison saavutas kiiresti kuulsuse pärast seda, kui leidis endale Hugh Hefneri, ainsa Playboy Mansioni uskumatult kuulsa omaniku tüdruksõbra. Madisonist sai üsna populaarne Ameerika telenägu ja on sellest ajast peale tuntuks saanud oma esinemise poolest populaarses telesaates The Girls Next Door. See polnud aga tema ainus esinemine teles. Aastatel 2009–2011 mängis ta omaenda tõsielusarjas Holly's World.
Hoolimata sellest, et Holly sai playboy-jänkuks, paljastas ta ka, et unistas ka Disneys töötamisest "mingil loomingulisel tasemel" ja sooviks saada Imagineer'iks. Ta abiellus isegi oma praeguse endise abikaasaga Disneylandi kuurordis 2013. aastal üheksa aastat tagasi. Kuid juba ammu enne seda oli Holly ilmselt nõus Hugh Hefneriga lapsi saama, kuigi ta ei tahtnud, et nende IVF-i teekond tõsielusaate jaoks dokumenteeritaks.
Hollyle tegelikult ei meeldinud Hefneriga koos olla
Kuigi Holly otsustas lõpuks teha karjääri Playboy Bunnyna, selgus lõpuks, et kõik polnudki nii roosiline, kui tundus.
Dokukueriaalide Secrets of Playboy episoodi ajal paljastas Holly, kuidas ta tegelikult Hugh Hefneriga koos olemisest tundis ja milline oli elu Playboy jänkuna. Pärast vaid viit filmiseeriat E!'s Girls Next Door lõpetas Holly lõplikult.
Episoodis rääkis ta, kuidas Hefneri loodud keskkond oli "väga kultuslik" ja pööraks naised üksteise vastu ning julgustas neid tegema plastilist kirurgiat.
Ta selgitab ka, kuidas ta usub, et ta "armus" Hefnerisse ainult seetõttu, et ta oli mõisas vangistuses. märkides: "Ma arvan, et arvasin kindlasti, et olen armunud Hefi, kuid see oli väga Stockholmi sündroom, väga Stockholmi sündroom."
On tõenäoline, et paljud neist teguritest sundisid Hollyt lõpuks häärberist lahkuma ja oma Playboy elustiilist lõplikult loobuma.
Holly on kirjeldanud ka teisi ebamugavaid olukordi, mida ta mõisas elades koges, sealhulgas seda, kui teised mängukaaslased Hefneri talle peale surusid, enne kui asjad romantilise pöörde võtsid. Ta kirjeldab olukorda ajakirjale People antud intervjuus kui "traumeerivat" ja et ta oli sellest olukorrast "mahandatud".
Pikka aega täitis Holly Hugh Hefneri tüdruksõbra rolli. Seda on ta ka üksikasjalikum alt avanud.
Holly Madison tunnistab, et ta ei tahtnud TV-s dokumenteeritud IVF-reisi Hugh Hefneriga
Holly ja Hugh käisid avatud suhtes seitse aastat, kuid hiljem läksid nad 2008. aastal lahku. Pärast Playboy Mansioni šokeerivate ja pööraste sündmuste üksikasjalikku kirjeldamist on Holly paljastanud ka, et ta ei soovi oma IVF-i teekonda. näha, ja just sel põhjusel jäi see The Girls Next Door eetris jätmata.
Tema arutluskäik oma otsuse taga taandus tõsiasjale, et ta "ei tahtnud niisugust kontrolli millegi üle, mis võib või ei pruugi toimida", ja et tal on nüüd hea meel, et IVF-i olukord ei õnnestunud, kuna ta on nüüdseks saanud "oma unistuste lapsed".
Ta paljastas ka, et vanusevahe oleks olnud paarile suureks probleemiks, kui nad lõpuks rasestuksid. Õnneks seda siiski ei juhtunud.
Hoolimata sellest, et nende IVF-teekond ei õnnestunud, on Holly ka paljastanud, et see ei takistanud neid alguses loomulikult proovimast. Ta mõistis aga peagi, et ta oli ilmselt liiga vana, et rasestuda.
Ta sai kaks last oma praeguse endise abikaasa Pasquale Rotellaga, kellega ta hakkas kohtamas käima 2011. aastal.
Milline oli tema suhe teiste sõbrannadega?
Hoolimata sellest, et ta on Hefneri "peamine tüdruk", on hiljem selgunud, et tegelikult oli siiski palju varjukülgi. Pärast lahkuminekut on Holly paljastanud, milline oli tema suhe Hugh Hefneriga, ja andnud fännidele eksklusiivse ülevaate elustiilist.
Kuigi alguses tundus roll eriti meelitav, tekitas see peagi tüdrukute vahel pingeid. Mitmel korral nimetas Hugh Holly käitumist Highiga "soovitavamaks" alati, kui teised tüdrukud "näitlesid".
See omakorda tekitas tüdrukute vahel pingeid ja tekkis vaenutunne. Selle tulemusena on Holly paljastanud, kuidas ta tundis "alati hirmu, et teised naised saboteerivad teda". Olles Hefneri peamine tüdruk, tähendas see ka seda, et kuigi teistele tüdrukutele meeldis õhtuti veeta, pidi Holly tema juurde jääma ja jäi sisuliselt mõisasse lõksu.
Selle tõttu sai Holly tüdrukute hulgas kiiresti vihatuks, mis tõenäoliselt aitas kaasa tema otsusele lõpuks lahkuda.
